Η γοητευτική πόλη του Ascoli Piceno είναι σημαντικό κέντρο της νότιας περιοχής του Μαρκέ. Η όμορφη κεντρική πλατεία της πόλης ονομάζεται «Piazza del Popolo». Στην πλατεία απαγορεύεται η κίνηση των οχημάτων και είναι πλακόστρωτη, ενώ εκεί βρίσκεται το Palazzo del Popolo, ένα υπέροχο κτίριο του 13ου αιώνα, που διαθέτει μια εξαιρετική Αναγεννησιακή πλατεία γεμάτη με υπέροχες καμάρες.
Η άλλη κεντρική πλατεία της πόλης η «Piazza Arringo», είναι σχεδόν τόσο εντυπωσιακή όσο και η κύρια πλατεία της πόλης. Πλαισιώνεται από τον Καθεδρικό Ναό Duomo, στον οποία στεγάζεται το πολύχρωμο βιτρώ με την Madonna που πλαισιώνεται από τους Αγίους, που έχει κατασκευασετί από τον Carlo Crivelli και θεωρείται ένα από τα καλύτερα έργα του. Στην πλατεία «Piazza Arringo» βρίσκεται επίσης το Δημαρχείο της πόλης, γνωστό και ως Palazzo Comunale.
Η Δημοτική Πινακοθήκη και γκαλερί τέχνης της πόλης, φιλοξενεί μια ποικιλία έργων μικρών και μεγάλων καλλιτεχνών. Το καλύτερο έργο που φιλοξενείται ένα εκθαμβωτικό κέντημα του Πάπα Νικολάου IV, που τοποθετείται στον 13ο αιώνα και κατασκευάστηκε στην Αγγλία. Ένα επίσης αξιόλογο αξιοθέατο είναι το Θέατρο «Ventidio Basso», του 19ου αιώνα, με Νεοκλασικό στυλ, αφιερωμένο στον Ventidio Basso, έναν Ρωμαίο Πολίτη του Ascoli Piceno, ο οποίος ήταν στρατηγός της Ρωμαϊκής Δημοκρατίας.
Η εκδήλωση “La Quintana”, το τουρνουά Κονταρομαχίας του Άσκολι, είναι μία από τις πιο αυθεντικές και συναρπαστικες μεσαιωνικές παραστάσεις στο Marche και λαμβάνει χώρα στην κεντρική πλατεία την πρώτη Κυριακή του Αυγούστου.
